Das Reserpin-Molekül: Zur Orientierung notwendige Atome sind nummeriert, die Ringe werden durch Buchstaben beschrieben.

Links das Edukt, in der Mitte das energetisch relativ ungünstige Bromoniumion, rechts das bromierte Produkt mit Etherbrücke.

Links oben das Chinon, links unten das Dien, recht das Produkt der Diels-Alder-Reaktion. Die drei umgelagerten π-Elektronenpaare sind farbig markiert.

Reduktion mit Aluminiumtriisopropylat. Der neuentstandene Fünfringer ist das Lacton.

Oben das Strictosidin, unten das 3-epi-Dehydrocorynantheinaldehyd.

Veresterung zu Reserpin.

Umwandlung von 3-epi-Dehydrocorynantheinaldehyd (links oben) zu Reserpinsäuremethylester (links unten).

Durch Methylierung mit Diazomethan entsteht unter Stickstoffabspaltung das Produkt, das den fertigen Ring E enthält.

Dreifache Oxidation durch Periodsäure: Links oben das Glykol, links unten die Ketoaldehyd- (links) und die Aldehydgruppe (rechts), rechts unten die Ketocarboxyl- (links) und Aldehydgruppe (rechts), rechts oben die Aldehydsäure.

Epimerisierung am C-3. Das betroffene Wasserstoffatom ist rot gekennzeichnet.

Veresterung mit 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid (rechts oben) zu Reserpin.

Kondensation mit 6-Methoxytryptamin.